Ich hab da teilweise schon anno 2009 mit begonnen, jetzt habe ich mal einen ersten Stand für alle kaysteran. Regionen inkl. der laufenden Abstimmung in Duranje:

Ich kann zu allem eine Geschichte erzählen 
Duranje: ist letztlich das Ergebnis der Rekonstruktion der alten Wappen, aber für mich war auch immer klar, dass Duranje eine blaue Flagge hat. Die Farbkombi jetzt ist eine schöne Reminiszenz auf meine erste Mikronation Kaputistan.
Centar: Letzlich das alte Zentralkaysteran und damit auch für mich klar hier mit den alten Farben Kaysterans bis Anfang 2002 eine Flagge zu konstruieren.
Kaja: Das schwerste für mich, weil viel historische Belastung. Am Ende habe ich das feurige Rot Drulls genommen und die eher außergewöhnliche Struktur der Flagge. Weil auch hier noch so viel zu definieren ist, was eigentlich "Kay" ist. Ich hab hier auch noch kein Wappen und auch nicht den typischen 8-zackigen Stern verwendet, weil das Wappen noch mal viel Zeit kosten wird denke ich.
Skenal: Auch wenn die Flagge für den Balkan eher untypisch ist, habe ich hier die Farben Harnars gewählt und bei der Symbolik sowohl den Halbmond als auch den kayischen 8-zack.Stern gewählt.
Primorska: Als Küstenregion, passten die maritimen Farben einfach am besten.
Askatinska Obala: Die Farben sind tatsächlich auch auf Land und Meer bezogen, die Krone steht für das akatinische Königreich das aber noch genauer definiert werden müsste. Natürlich eine gewisse nähe zu Dalmatien.
Kravnice: Ich fand man sollte die Region mit der Nähe zu Vesteran auch entsprechend ausarbeiten, die Flaggengeometrie ist noch von Laputa geklaut (MN Ende der 90er)
Gornje Poseverlje: Ich bin mir eh nicht so sicher ob die Region nicht besser in der Kravnice verortet wäre, hier habe ich tatsächlich mir am wenigsten Gedanken bei der Umsetzung selbst gemacht. Aber die Region ist wohl am besten mit Slawonien bzw. auch den teilweise serbisch-geprägten Teilen vergleichbar. Ich denke die Flagge ist okay.
Noch was zu den unterschiedlichen Flaggenformaten:
1,5:1 Format haben die, die nahe Vesteran sind aber auch Kaja, weil Drulls Flage auch eher 2:1 war
1,66:1 haben Centar und Duranje, weil das Kaysterans Format ist
2:1 sind alle südkaysteranischen Flaggen, weil im RL dies meist das Format ist, welches in Kroatien die Gespannschaften haben